Da bambino viveva vicino alla spiaggia e gli piaceva aiutare i pescatori a tirare su le loro reti. È stato più tardi nella vita che ha sviluppato una vera passione per il mare. Sebbene fosse appassionato anche di altri sport, il mondo marittimo avrebbe infine conquistato il suo cuore. Come studente in una scuola superiore marittima nel 1992, vide in televisione che un velista giapponese aveva appena vinto la BOC Challenge nella Classe 2. Sebbene la vela fosse generalmente riservata alle classi privilegiate in Giappone, questo skipper vincitore, Yuko Tada, era un tassista. Questo aprì una porta per Kojiro. Essendo un uomo comune, tutto sembrava possibile.

Per mesi cercò di incontrare Yuko Tada, che sarebbe diventato il suo mentore. Kojiro lo aiutò a preparare la sua barca, imparò a navigare al suo fianco e infine gli succedette quando Yuko si suicidò. Kojiro non ha mai smesso di navigare, imparare e mettersi alla prova, facendo il giro del mondo in solitaria a soli 26 anni e diventando il più giovane skipper a completare una circumnavigazione in solitaria, senza scalo e senza assistenza.

Successivamente ha completato diverse regate intorno al mondo in solitaria: la "Around Alone" in Classe 40 al 4º posto nel 2002 e la "Velux 5 Oceans" in Classe I (60 piedi) al 2º posto nel 2006.

Dieci anni dopo, nel 2016, ha partecipato alla Vendée Globe a bordo del suo IMOCA, che ha chiamato "Spirit of Yuko". Nel 2018 ha incontrato il responsabile di DMG MORI e successivamente ha partecipato a due edizioni della Vendée Globe sotto i colori del gruppo giapponese. Trentaquattro anni dopo aver incontrato Yuko, Kojiro vararà l’IMOCA DMG MORI Global One II questo giugno. Dimostra ancora una volta che non si arrende mai, rimanendo fedele al suo mentore e ai suoi partner, alcuni dei quali si fidano di lui da oltre 30 anni.